伯林出生于当时属于沙皇俄国的拉脱维亚里加，后随父母来到英国。多伊彻出生于波兰，很早加入了波兰共产党，是苏联问题专家和政治活动家，他的三卷本《先知三部曲》是研究托洛茨基的最权威的著作。多伊彻在一战爆发后也侨居英国。两人都是犹太人，一直保持着犹太身份认同。伯林和多伊彻以各自不同的路径专注于马克思和马克思主义研究，都深入参与到英国社会的公共生活中，也都在他们所处的时代享有极高的海内外威望。他们都是著名的出版商们和自视曲高和寡的媒体们的宠儿,也都是伦敦图书馆的常客，尽管那里只挂着伯林的肖像。但他们彼此之间鲜有交集，只有过几次简短的会面。伯林对多伊彻并无过多的关心，而多伊彻也很可能压根不知道伯林在苏塞克斯大学的教职授予过程中否决了他。

　　伯林认为多伊彻的观点是沿着卡尔·波普尔的思想而来的，即以“极端主观主义”为形式，以期待历史学者能以审判者面目出现的道德主义为形式，以抵制“对待历史的科学态度”和决定论为形式，以“只有个人，而不是社会力量，才是历史学者研究的合适主题”这种幼稚观点为形式。考特觉得最后一点尤其讽刺，因为多伊彻在政治人物传记方面的成果的确展现了他对自上而下的历史的偏爱——关注伟大的人、伟大的战斗和伟大的事件。

　　伯林在战后的英国声名卓著。他是牛津大学冉冉升起的学术新星，《卡尔·马克思》令他一举成名，而他从华盛顿发给英国政府的有关美国舆情的战时报告亦使其名声大噪。在1950年代到1960年代之间，他在英国学术界和公共领域的知名度达到巅峰：不仅担任牛津大学齐契利社会与政治理论讲座教授，在英国社会科学院和牛津大学沃尔夫森学院也获得任期。他还因为辉煌的学术成就荣膺英国骑士荣誉勋章。伯林在观念史、俄国研究领域以及公开场合的妙语连珠，迅速为他赢得了大批拥趸。伯林虽然是受人尊敬的公共人物，但除了表达对以色列和犹太复国主义的态度之外，他并未寻求在英国和外部世界事务发声，也并未在任何具有政治色彩的公共领域任职。伯林更愿意退守牛津大学的围城，保持其学究式的生存姿态，只要大学校园能够给予他足够的自由发挥口才的空间即可。值得一提的是，伯林对各种抗议和请愿活动也保持审慎和保守的态度。有一次，他被要求和几个自由派人士一起，在一封写给《伦敦时报》的反对越南北部轰炸的信上签字。伯林回答：“不，下次暴行时我再签吧。”(后来其实他也没签过)还有，据说他曾和一些非常强硬的越战鹰派人物有密切往来。这些人中的其中一个给另一个写信称：“我多希望能拥有像伯林那样惊人的自信心。”这可真是令人吃惊!因为伯林“喜欢将自己描述为左翼或中间偏左的倾向，他因此还受到来自左翼和右翼两面的攻击”，尽管考特认为其实很难想象右翼居然也会对伯林怀有敌意。此外，我们由此似乎也已经不能再不问是非地接受《伯林传》作者伊格纳季耶夫的定论了——伯林肯定与英国情报机构或美国CIA没有任何官方的或非官方的联系的定论。追溯伯林的人生轨迹，我们还可以看到，他的家庭曾从俄国革命的乱局中逃离。他早年的人生经历已经替他阻挡了对苏联的幻想。

　　考特认为，伯林理所当然是英美自由主义的主调之一。作为冷战时期的自由主义思想家，伯林常常被与卡尔·波普尔、雷蒙德·阿隆、悉尼·胡克、雅各布·托曼以及弗里德里希·哈耶克相比较，而伯林本人却并不热衷于与这些学者同伍。到底该如何告知世人，那些可怜的中间派、可悲的温和派和保守的、总是持怀疑态度的知识分子所苦苦思索和追求的结果其实是十分幼稚的呢?对此，波普尔和哈耶克都过于武断、自负和教条主义，他们都离开现实生活在谈问题，而他们所远离的，恰恰是需要他们开点药方出来改变一下盲目、自满和墨守成规的现状的那些人们。伯林不一样。他的责任在于警告人们，尤其是警告左翼阵营，思想上隐藏的危险会造成什么后果。他认为，最大的危险是来自思想的危险，元伦理学将带来可怕的后果。伯林将此追溯至启蒙运动、理性主义和世俗的人文主义，以及他热情拥抱的马克思主义。他追溯至柏拉图时，还是将其置于哲学传统之中。所有这些，在伯林那里被归纳为一句座右铭般的短语，这句短语是他从孔多赛那里吸收来的：天性把真理、幸福感和美德结合成一个不可分割的链条。

　　伯林认为一元论信仰的是，“人类曾笃信的所有积极价值最终都必须彼此兼容，甚至可能彼此需要”。这看似天真单纯，实则问题重重。伯林在他著名的1958年的讲演“两种自由的概念”中阐述了他理解的一元论，也因此遭到抨击。伯林认为一元论是一剂不可谓不致命的毒药，其解药是价值多元主义，即我们在普通经验世界里都“面临着在指向最大化的平等和声称绝对的平等之间作出选择，一些选择的实现不可避免地意味着牺牲另一些选择的实现”。因此，伯林非常认同赫尔岑之对于笼统原则的极度不信任，认同他对于所谓信条和口号的不信任——在信条和口号的指引下，人类曾经被侵犯、屠杀，且毫无疑问会再遭此厄运，他们的生活形态将再度被批判和摧毁。伯林的这种思想促使其分析和讨论了一些反潮流的思想者，比如孟德斯鸠、休谟、维柯、赫尔德，以及马基雅维利、哈曼、德·迈斯特和索雷尔，其中有些是反自由主义者和反启蒙者。问题在于，伯林的这些思想会带来政治哲学领域的迷思，并将持续带来迷思：该如何协调这三种不同的观点呢——价值是多元的，价值是客观的，价值与不同视角、不同时空、不同文化无关。